Правим {catalina_base}/conf/logging.properties, чтобы получилось нечто подобное:
java.util.logging.FileHandler.limit = 25000000
java.util.logging.FileHandler.count = 50
Где:
java.util.logging.FileHandler.limit — размер логфайла в байтах, по достижении которого будет произведено переключение логфайла;
java.util.logging.FileHandler.count — максимальное количество создаваемых файлов.